Stefan és Caroline kapcsolata évadról évadra fejlődött és nőtte ki magát előbb barátsággá, majd pedig szerelemmé. Az első évadban Caroline azonnal kiszúrta magának az új fiút az iskolában, flörtölgetett is Stefannal, ám a srác erre nem volt vevő. A történetszáluk a második évadban folytatódott, sőt ott lett kibontva igazán. Mikor a lány is vámpírrá változott, Stefan segített neki megbirkózni a helyzettel, és nagyszerű barátság alakult ki köztük. Stefan a harmadik évadban Ripper lett, így sajnos ők ketten nem sok jeleneten osztoztak, azonban a negyedik szezon sok közös pillanatot tartogatott, és egy egész kicsit már a rejtett érzések is megmutatkoztak, de ez igazán az ötödik évadra nőtte ki magát, ahol Caroline már többször is jelét mutatta féltékenységnek. A hatodik szezonban végre Stefan szeme is kinyílt, és rájött, érez valamit a legjobb barátja iránt. Sajnos az időzítéseik sosem voltak tökéletesek, bár elcsattant az első csók, különböző körülmények hatására mindketten kikapcsolták az érzelmeiket, majd pedig érzelemmentesen egymásnak estek, és az első együtt töltött éjszakájuk is megtörtént. Előbb Stefan, később pedig Caroline is visszakapcsolták az emberségüket. Az évad végén Caroline időt kért, és Stefan elmondta neki, hogy várni fog rá. A hetedik évad legelső részében elcsattant a második érzelmes csók. Sajnálatos fordulatok miatt az évad felénél elváltak útjaik, de a viszontagságok ellenére a szezon végén újra egymásra találtak. A nyolcadik évadban néhány résznyi boldogság (és igen, eljegyzés) után Stefan újból Ripper üzemmódba váltott. Végül emberré vált, kis évődés után ismét megkérte a vámpírlány kezét, majd pedig feleségül vette élete szerelmét. Azonban nem élvezhették férj-feleség felállásban a közös életüket, mert a fináléban Stefan feláldozta magát mindenki más boldogságáért. Bár szemtől szemben nem sikerült elmondani, de mindkettejük üzenete eljutott a másikhoz, miszerint örökké szeretni fogják egymást. Caroline pedig biztos benne, hogy még találkoznak majd. Tény, ez nem az a nagyon boldog befejezés, amire vágytunk, de attól még, akárhogy nézzük, akkor is endgame!
Próbálom visszanyelni a könnyeimet, de a mostanában egyre sűrűbben előkerülő videók nem sokat segítenek. Már tettem ki egy ilyen interjús felvételt, amiben Candy és Paul egy színfalak mögötti közös sztorit meséltek el, most pedig két újabb videót hoztam. Mindegyik a napokban került elő, és meg merem kockáztatni, hogy a holnapi finálé előtt adásba kerülő speciális részből lettek kiemelve. Az egyikben Candice, a másikban pedig Paul ecsetelik a kedvenc jeleneteiket. Ne hagyjátok ki őket. Candice két epizódot emel ki. Rögtön a pilotból azt a momentumot, amikor Caroline kérdezi Bonnie-t megtörten - ugyebár előtte utasította vissza őt Stefan -, hogy a srácok, akiket ő akar, miért nem akarják őt soha? Aztán Bon mondja, hogy ez nem egy verseny, mire Care azt válaszolja, hogy de, ez az. Candice elmondja, hogy ez a jelenet volt az, amit a meghallgatáson eljátszott, így pláne különleges számára. És azt is imádja, amikor Caroline vámpírrá vált. A 2x02-t emelte ki külön, amiben elárasztották őt az érzelmek, és fel kellett dolgoznia mindazt, amin keresztülment, mindent, ami megváltozott. Élvezte a forgatást, és imádja, ahogy minden összeállt. Paul pedig nem meglepő módon ecsetelgette kicsit, hogy két éven át Stefan volt a hős, a jófiú, és aztán végre előjött a sötét oldala, amikor ki kellett kapcsolnia az emberségét. Baromira örült ennek Paul, hogy pár részen át eljátszhatta ezt. Jól szórakozott. Az érzelgősebb vonalról pedig egy első évados momentumot emelt ki, amikor Stefan próbálta elrejteni a vámpírságát Elena elől, de a lány megkérte, hogy ne tegye. A színész azt mondja, hogy úgy gondolta, ez volt a jelképe annak, hogy az emberek elfogadják a másikat a különbségek ellenére is. Így a jelenet kettős jelentéssel bír. Azzal zárja a mondandóját, hogy nem vált át csöpögősbe, de szerinte ez egy nagyon szép pillanat volt a sorozatban.